Diebsturm
*i*location-dot*i* Wallstraße
Der Diebs-, früher Fangturm, steht an der südwestlichen Ecke der alten Stadtmauer. Er wurde ursprünglich als Gefängnis für Straftäter gebaut, die unter die hohe Gerichtsbarkeit fielen und mit der Todesstrafe rechnen mussten. Geringere Straftäter kamen in den Torturm. Die Mauer an dieser Stelle war einmal neun Meter hoch. Die Durchfahrt von der Wall- in die Wagnerstraße wurde erst 1904 anlässlich eines Stadtbrands durchgebrochen.
Torturm
*i*location-dot*i* Marktstraße
Der Torturm gehörte zusammen mit der Stadtmauer zur mittelalterlichen Stadtbefestigung. Sein Durchgang, das sogenannte Schwaikheimer Tor, war der Haupteingang zur alten Stadt. Das Mauerwerk stellt zusammen mit Resten der Stadtmauer die älteste, erhaltene Bausubstanz dar. Die Fachwerkstockwerke wurden 15 Jahre nach dem verheerenden Stadtbrand von 1693 wieder aufgebaut. Im Turm ist das Museum der Stadt untergebracht mit der alten Gefängniszelle. Das oberste Stockwerk beherbergt die sogenannte Torstuben, die Winnender Bürgerinnen und Bürger für Feiern mieten können.
Storchenhaus
*i*location-dot*i* Marktstraße
Dreigeschossiges Giebelhaus mit hochbarocker Prachtfassade, um 1730 vom herzoglich-württembergischen Baumeister Johann Adam Groß aus Winnenden für seinen Bürgermeisterkollegen Johann Hauber erbaut. Das Wappen im alten Haupteingang zeigt das Hauber’sche Familienwappen.
Altes Rathaus
*i*location-dot*i* Marktstraße
Die Bausubstanz stammt aus der Zeit des Wiederaufbaus nach dem Brand von 1693. Der von Säulen getragene Balkon mit schmiedeeisernen Gittern kam 1827 hinzu. Neben dem Ratssaal und den Räumen für den Stadtschreiber beherbergte das Rathaus im Ergeschoss die sogenannte Kornschranne: Verkaufsräume für Getreide während der überregional bedeutenden Wochenmärkte. Seit der Altstadtsanierung im Jahr 1988 befinden sich Volkshochschule und Stadtarchiv im Gebäude.
Marktbrunnen
*i*location-dot*i* Marktstraße
Der Marktbrunnen besteht aus Elementen unterschiedlicher historischer Stilrichtungen. Der Sockel ist manieristisch (17. Jahrhundert), die Motive des Achtecktrogs stammen aus dem Barock (um 1720). Bei den Brunnentrögen handelt es sich um Kopien des Winnender Bildhauers Martin Kirstein (um 1979). Zum 800-jährigen Stadtjubiläum 2012 erhielt der Brunnen eine neue Brunnenfigur, geschaffen von Bildhauer Prof. Karl Ulrich Nuss. Es handelt sich um eine figürliche Darstellung des Minnesängers Gottfried von Neuffen und des von ihm in seinem "Winnender Lied" umworbenen Mädchens.
Stadtkirche
*i*location-dot*i* Kirchstraße
Der Turm der ehemaligen St. Bernhards-Kapelle war vermutlich im Mittelalter Wohnsitz der Ministerialen der Herren von Neuffen bzw. Württemberg.
Die Kirche war nie Pfarrkirche, obwohl sie in der Stadt lag. Pfarrkirche war schon immer die außerhalb, neben Schloss Winnental stehende Schlosskirche. In den Kriegen von 1693 und am 20.04.1945 wurde die Stadtkirche schwer beschädigt und musste teilweise neu aufgebaut werden.
Haus Sator
*i*location-dot*i* Marktstraße
1748 von Johann Adam Groß I. erbaut. Sein Meisterzeichen sieht man unter dem Mittelfenster des zweiten Stocks. Johann Adam Groß war mehrfach Bürgermeister in Winnenden und hat als herzoglicher Rentkammerbaumeister viele barocke Gebäude in ganz Württemberg hinterlassen, u.a. das sogenannte Arsenal in Ludwigsburg, heute Staatsarchiv.
Schloss Winnental mit Schlosspark
*i*location-dot*i* Schlossstraße
Errichtet wurde Schloss Winnental im 15. Jahrhundert von den ansässigen Deutschordensrittern als Sitz der Winnender Kommende, die u.a. die Pilger nach Santiago de Compostela betreute. 1665 wurde das Schloss an Württemberg verkauft. Bis 1737 war es Sitz der Seitenlinie Württemberg-Winnental. 1834 wurde im Schlossgebäude die Heilanstalt für seelisch Erkrankte eröffnet. Heute ist dort das „Klinikum Schloß Winnenden - Zentrum für Psychiatrie“, ein mit allen modernen Einrichtungen ausgestattetes Fachkrankenhaus, untergebracht. Im Saal des Schlosses finden regelmäßig öffentliche Konzerte statt.
Mops-Denkmal
*i*location-dot*i* Schlossstraße
Ein wohl einmaliges Denkmal ist vor dem Schloss Winnental, zwischen Torhaus und Hauptgebäude, aufgestellt: Ein in Stein gehauener Mops erinnert an den Hund des Herzogs Karl Alexander von Württemberg. Als Feldmarschall in österreichischen Diensten führte dieser die kaiserliche Armee während der Schlacht um Belgrad im Jahre 1717 gegen die osmanischen Truppen. Während des Kampfgetümmels, so die Legende, sollen sich Herr und Hund verloren haben, worauf der Mops nach Winnental zurücklief. Nach seinem Tod errichteten ihm die Schlossbewohner in Erinnerung an seine Treue und Freundlichkeit dieses Denkmal.
Jakobusaltar
*i*location-dot*i* Schlossstraße
Der Jakobusaltar in der Schlosskirche ist alljährliches Ziel vieler kunstinteressierter Besucher. Seine Schnitzereien zeigen die Jakobslegende mit dem Galgen- und Hähnchenwunder, das sich in Santo Domingo de la Calzada, einem der letzten Orte auf der Pilgerstrecke nach Santiago de Compostela, zugetragen haben soll.
Jakobsweg
Die Wege der Jakobspilger nach Santiago de Compostela wurden 1987 vom Europarat zur Europäischen Kulturstraße erhoben. Dank einer Winnender Initiative führt seit 2004 eine neu erschlossene und sorgfältig gepflegte Route auch durch unsere Stadt. Sie führt von Rothenburg ob der Tauber über Murrhardt nach Winnenden und weiter durch eine bezaubernde Wein- und Waldlandschaft nach Esslingen, Denkendorf, Tübingen und Rottenburg am Neckar. Jakobspilgerinnen und -pilger erhalten in der Schlosskirche einen Stempel für den Pilgerpass. Private Unterkünfte entlang des Weges pflegen die Tradition christlicher Gastfreundschaft.
